A pesar de su comportamiento extrovertido, Olivia se siente exasperantemente insegura con los hombres; por lo general, ni siquiera es capaz de encontrar el valor necesario para acercarse a alguien que le gusta. Sin embargo, trasladarse a Edimburgo ha supuesto empezar de nuevo y, después de sentirse atraída por un sexy estudiante de posgrado, decide que ya es hora de dejar de lado sus miedos e ir en busca de lo que quiere.
Nate Sawyer es un seductor guapísimo que nunca se compromete, pero con sus amigos íntimos es sumamente leal. Así pues, cuando Olivia acude a él para contarle sus penas, Nate se ofrece a ayudarla a mostrarse más segura en sus relaciones con el sexo opuesto.
La educación en seducción pronto deja de ser un favor entre amigos para convertirse en un intenso y acalorado romance... hasta que el pasado y los problemas de Nate a la hora de comprometerse hacen acto de presencia y Olivia termina desconsolada. Cuando Nate se dé cuenta de que ha cometido el mayor error de su vida, tendrá que esforzarse más que nunca para reconquistar a su mejor amiga, si no quiere perderla para siempre
