Shakespeare escribe Medida por medida en un momento en el que el teatro inglés y él mismo están pasando por una etapa de experimentación e innovación. Ya no escribirá más comedias de amor, sino tragicomedias. Dentro de este género, parece atraído por las posibilidades dramáticas de la llamada «comedia de perdón», que, como en esta obra, le brinda la oportunidad de ensayar nuevas combinaciones de seriedad y comicidad. La crítica siempre ha observado que en Medida por medida la sexualidad tiene una presencia mucho más abierta y constante de lo que es habitual en Shakespeare e incluso ha mostrado que es en relación con ella cómo los personajes se definen. Sin embargo, no puede decirse que Shakespeare defienda la sexualidad per se; más bien parece que la acepta sin condenarla, cuestionando el tópico de la virtud sobre el vicio.
